こんばんは。daiscoです。
奥歯が欠けたので、歯医者さんに行かないといけないのが憂鬱です。

さて、2016年1月14日以降、マイクロソフトのメーラー（Outlookなど）を使っている場合にメールの送信ができなくなったというケースがありますので、解決方法をおしらせします。
その他のメーラー（iOSのメール、Thunderbirdなど）では、送信時に警告が出て、「信頼」「承認する」などをクリックすれば送れるようになります。

1/14にマイクロソフトのセキュリティに変更があったことが原因だと思います。

解決方法

早速解決方法。
Outlookなどのメールソフトの場合、「送信サーバー（SMTP）は認証が必要」にチェックを入れてください。以下、詳細手順です。

1.「ツール」→「アカウント設定」でメールアドレスをクリックし、メールのアカウント設定画面を開きます。（空欄部分には、メールアドレスや名前などが入っています）

2.メールのアカウント設定の「詳細設定」ボタンを押します。

3.「送信サーバー」のタブで、「送信サーバー（SMTP）は認証が必要」にチェック。